ORGANISK KEMI – KOLFÖRENINGAR
Den beskrivande (deskriptiva) delen av kemin delas in i oorganisk och organisk kemi. Detta härstammar från slutet av 1700-talet då organiska föreningar endast kunde erhållas från levande organismer dvs. från växter eller djur. Man ansåg då att det behövdes en viss “livskraft” för att framställa organiska föreningar. Enligt denna teori kunde inte organiska föreningar framställas på konstgjord väg av oorganiska föreningar på kemiska laboratorier. 1828 lyckades den tyske kemisten Friedrich Wöhler framställa den organiska föreningen urinämne ur enbart oorganiska material.
Idag definieras organisk kemi som kolföreningarnas kemi. Ungefär 90% av de miljontals kemiska föreningar som man känner till idag innehåller kol och är därför organiska föreningar. Vad är orsaken till att just kol, har fått en egen avdelning medan alla de andra grundämnena behandlas inom den oorganiska kemin? Beror det på att kol är det vanligaste grundämnet? Nej, de mest förekommande grundämnena är syre, kisel, aluminium, väte, natrium, kalcium, järn och magnesium. De utgör tillsammans ca 98.5 % av jordskorpan. Kol utgör endast 0,03%. Namnet ‘kolföreningars kemi’ beror i stället på kolatomens unika förmåga att binda andra kolatomer och därigenom bilda molekyler som består av långa kedjor. Dessa kan vara ogrenade, grenade eller cykliska.
Människan är till stor del uppbyggd av organiska föreningar. Våra muskler och de enzymer som katalyserar nästan alla reaktioner i vår kropp är organiska föreningar. Det biologiska arv vi erhållit av våra föräldrar har förmedlats av DNA, som också är en organisk förening. Alla organiska föreningar innehåller kol. Praktiskt taget alla innehåller också väte. Syre och kväve ingår ofta i organiska föreningar, medan svavel, fosfor och halogener är mindre vanliga.
KOLVÄTEN – Byggstenar inom organisk kemi
Kolväten är föreningar som är uppbyggda enbart av kol och väte. Kolväten är svårlösliga i vatten. På vattenpölar vid parkeringsplatser kan man ofta se en färgskimrande yta på vattnet. Ytskiktet består av bensin eller olja, som är blandningar av olika kolväten. Kolväten är inte lösliga i vatten. Kolväten är lättare än vatten. Kolvätena indelas i grupper eller ämnesklasser; alkaner, alkener, alkyner och arener. Antalet kolväten är mycket stort.
Kol och dess bindningar
En kolatom har 4 valenselektroner. Den måste för att erhålla ädelgasstruktur, dela fyra elektronpar med andra atomer, dvs ha fyra kovalenta bindningar. De fyra bindningarna hos en kolatom kan användas för att binda 2, 3 eller 4 andra atomer. Detta förklarar varför det finns så många kolföreningar. Dessutom kan kolatomerna bindas med varandra och t.ex. bilda långa kolkedjor. På detta kolskelett kan många andra atomer ock molekyler bindas. Kol har mycket hög smält- och kokpunkt (c:a 3500 grader C). Det kan även förkomma i form av grafit och den mycket hårda formen diamant. Orsaker till formernas olika hårdhet är kolatomernas olika sätt att bindas inom kolskelettet.
Isomeri
Det finns ett begrepp kallat isomeri. För vardera av de tre första kolvätena, metan, etan och propan, kan vi endast skriva en strukturformel som uppfyller kraven att en kolatom ska ha fyra bindningar. För butan, med formeln C4H10, kan vi däremot skriva två olika strukturformler. De två strukturerna representerar två olika föreningar med olika kemiska och fysikaliska egenskaper. Föreningar med olika strukturformel men med samma molekyl formel kallas strukturisomerer. Antalet möjliga isomerer ökar mycket snabbt med antalet kolatomer. Det finns 18 föreningar med molekylformeln C8H18 och 4347 isomerer av C15H32.
Kolväteföreningar
De organiska molekylerna består av grundämnena kol och väte. Exempelvis olja i alla former består av kolväten. En kolatom och fyra väteatomer är det enklaste av kolvätena, metan, som utgör naturgasens huvudsakliga beståndsdel. Nästa förening i serien, etan, C2H6, innehåller två kolatomer, som var och en är förenad med tre väteatomer.
Kolatomer kan binda sig vid varandra och på så sätt bilda långa kedjor. Om kolatomer binds ihop med mer än en bindning har man en omättad förening. Beroende på strukturen av molekylerna kan praktiskt taget alla kolvätemolekyler i olja hänföras till huvudgrupperna alkaner (paraffiner, naftener), alkener (olefiner) eller arener (aromater). I varje grupp ingår ett stort antal kolväten, som är uppbyggda på olika sätt men har liknande egenskaper. Hexan, cyklohexan och bensen är bara några exempel. Ofta förenar sig andra grupper av molekyler med kolväten och man brukar därvid benämna dessa grupper för funktionella grupper. Så består exempelvis alkoholer av en kolvätedel och gruppen -OH (hydroxylgrupp) och karboxylsyror, dvs. organiska syror av en kolvätedel och en -COOH grupp (karboxylgrupp).
Metanserien
Metanserien är grundläggande vid studiet av organisk kemi. Den utgörs av alkaner med allmänna formeln CnH2n+2. Några alkaner är gaserna metan (CH4) , det enklaste kolvätet, etan (C2H6), propan (C3H8) , butan (C4H10) och pentan. Föreningarna i metanserien är mättade dvs. alla kolatomerna har fyra bindningar till fyra andra atomer. Alkaner med fem eller fler kolatomer har fått sitt namn efter grekiska räkneord med tillägget av ändelsen -an (penta = 5, hexa = 6). Kokpunkten ökar med ökad molekylmassa hos alkaner. Alkaner med mer än 15 kolatomer är som regel fasta ämnen. Gasol är en gasblandning som består av propan eller butan. Gasol förvaras i speciella tryckkärl, gasoltuber. Gasol brinner med het låga och används som bränsle i industrin, i gasollampor och gasolkök och som gas på laboratorier. I stället för molekyl- (summa-) formeln på kolväten kan man även använda strukturformler, där bindningarn ritas ut.
På figuren visas strukturformeln för etan som har enbart enkelbindningar. Man brukar tala om mättade bindningar i detta fall. I den högra figuren finns en dubbelbindning mellan kolatomerna medan bindningarna mellan kolatomerna och väteatomerna är enkelbindningar. Ämnet är eten (C2H4) som eftersom det har dubbelbindning är ett omättat kolväte. Det finns även trippelbindning, t.ex. i C2H2 (etyn).
Alkaner – Paraffiner
Alkaner eller paraffiner är den kollektiva benämningen på den enklaste kolväteserien och består av mättade föreningar med raka kolkedjor. Namnet kommer från latinets parum affinis, som betyder föga reaktionsbenägen. Serien börjar med gaserna metan (CH4) och etan (C2H6). Därefter följer propan (C3H8) och butan (C4H10), som vid vanlig rumstemp-eratur är gasformiga men under tryck relativt lätt kan göras flytande. Serien fortsätter med de vid rumstemperatur flytande ämnena pentan, hexan, heptan och oktan — alla namn härledda ur grekiskan, där den grekiska siffran (penta = 5, hexa = 6 osv) anger antal kolatomer i föreningen. Antalet väteatomer i ett paraffinkolväte är alltid två gånger antalet kolatomer plus två. Ju högre upp i serien desto högre blir de specifika vikterna och kokpunkterna hos föreningarna.
Cykloalkaner – Naftener
Naftenerna tillhör liksom alkaner kategorin mättade kolväten. Kolkedjorna är emellertid inte raka utan ringformade och uppbyggda av metylengrupper (-CH2). Naftener är i allmänhet något mindre stabila än alkaner och därför mera reaktionsbenägna. Exempel på ett cykliskt kolväte är cyklohexan (C6H12).
Aromatiska kolväten
Aromaterna har fått sitt namn av den speciella lukten hos några av de först upptäckta föreningarna Den enklaste föreningen är bensen. Bensen (C6H6 – se figur) innehåller omättade bindningar. Förr brukade man rita strukturformeln med tre dubbelbindningar mellan varannan kolatom. Numera brukar man tala om bindningarna som ‘gradvis flytande’ dvs som en kombination av enkel- och dubbelbindningar.
Polyaromatiska kolväten
Polycykliska aromatiska kolväten (PAH) består av flera bensenringar. Den enklaste är naftalen (C10H8). Dessa ämnen bildas bl.a. vid ofullständig förbränning av kolhaltiga bränslen eller vid grillning av kött. Ett farligt cancerframkallande ämne är benspyren som består av fem bensenringar.
Alkener – Omättade kolväten – Olefiner
Det enklaste omättade kolvätet är eten (C2H4). Oändligt många variationer i uppbyggnaden är möjliga, eftersom omättade föreningar kan uppträda med naftener och aromater. Omättade kolväten t.ex. eten med en dubbelbindning kallas olefiner. Alla omättade kolväten och särskilt olefinerna är reaktionsbenägna och kan därför utan större svårigheter förändras till strukturen. De används av den anledningen som utgångsmaterial vid många kemiska processer t.ex. inom industriprocesser och i oljeraffinaderier. Ett kolväte med trippelbindning är etyn eller acetylen med formeln C2H2. Det används tillsammans med syre som svetsgas.
Kolföreningar i petroleumprodukter
Man talar ibland om lätta och tunga petroleumprodukter. Rent allmänt kan sägas, att produkter som huvudsakligen består av molekyler med få kolatomer är lätta, medan de som har många är tunga. Lätta petroleumprodukter, t.ex. bensin, har högt ångtryck. Det betyder att de avdunstar snabbt, dvs. är lättflyktiga. Smörjoljor t.ex. är tunga produkter med lågt ångtryck, som är svårflyktiga.
ANDRA KOLFÖRENINGAR
Kolhydrater
Kolhydrater, fetter och proteiner är viktiga ämnen för de levande organismerna. Kolhydrat används som ‘bränsle’ för cellerna. Fetter fungerar bl.a. som extra reservnäring och proteiner används till uppbyggnad av kroppen och ingår bl.a. i enzymer (katalysatorer) i kroppen. Vid fotosyntesen bildas i växternas blad kolhydrat i form av socker. Detta socker kan sedan omvandlas till andra kolhydrater som stärkelse och cellulosa.
Sockerarter indelas i monosackarider, oligosackarider och polysackarider. Den vanligaste sockerarten är druvsocker, glukos med formeln C6H12O6. Den kan förekomma i rak form eller som en ring med fem kolatomer hopbunden av en syreatom. Glukos och de andra monosackariderna såsom fruktos och galaktos kallas också för enkla sockerarter. Socker kan utsättas för jäsning varvid alkohol kan bildas. Enkla sockerarter kan påvisas med Trommers prov. Ett okänt socker tillsätts med kopparsulfat och även natriumhydroxid och uppvärmes. Om vätskan får orange färg finns det en enkel sockerart i provet.
Oligosackarider är sammansatta av två (disackarider) eller flera enkla sockerarter. De vanligaste disackariderna är rörsocker (C12H22O11), maltsocker (maltos) och mjölksocker (laktos). Disackariden rörsocker (sackaros) består av två monosackarider, nämligen fruktos och glukos. Om man värmer en vattenlösning av rörsocker, med tillsats av en syra,
spjälkas rörsocker i de två enkla sockerarterna fruktos och glukos:
C12H22O11 + H2O –> C6H12O6 + C6H12O6
Polysackarider är jättemolekyler av en mängd monosackarider. De vanligaste är stärkelse och cellulosa. Stärkelse används av växter som upplagsnäring t.ex. i potatisknölar. Cellulosa med raka och ogrenade, tättpackade molekyler ingår som byggnadsmaterial i växters cellväggar. Kemiska formeln för en polysackarid är (C6H10O5)n där n är ett tal mellan 500 till 2000 för stärkelse och över 2000 för cellulosa. Stärkelse kan finnas i en ogrenad, spiralformad molekylform (amylos) eller i en grenad form (amylopektin). Den glesa packningsgraden i stärkelse gör att det lätt kan lösas upp tom. av vanligt vatten. Stärkelse kan påvisas genom att det blåfärgas av reagenset jod.
Fetter
Fetter är egentligen estrar och är resultatet av en förening mellan en alkoholen glycerol och tre organiska karboxyl-syror. Vid bildning av en ester bortgår en vattenmolekyl enligt formeln när etanol förenas med ättiksyra och etylacetat bildas.
C2H5-OH + HOOC-CH3 –> C2H5-O-CO-CH3 + H2O .
Det finns växtfetter såsom kokosfett, olivolja och djurfetter som talg, ister och smörfett. Fett kan sönderdelas med hjälp av bakterier (härsknar) varvid en typisk lukt av smörsyra uppstår. Av fett kan bl.a. tillverkas tvål och stearin. Formlen för ett vanligt fett kan beskrivas med nedanstående bild.
Karboxylsyror
Karboxylsyror är organiska syror. Den enklaste syran är metansyra, myrsyra (H-COOH). Andra organiska syror är ättiksyra (CH3-COOH) och smörsyra (C3H7-COOH), som luktar mycket illa. Karboxylsyror är relativt svaga syror. Som tidigare nämnts ingår karboxylsyror i fetter och kan då kallas fettsyror. Organiska syror med längre molekyler blir fasta t.ex. stearinsyra som har formeln C17H35-COOH. Fettsyror med dubbelbindningar kallas omättade.
Proteiner
Proteiner har komplicerad sammansättning och bildas av byggstenar som kallas aminosyror. Aminosyrorna innehåller alltid minst en aminogrupp (-NH2) och en karboxylgrupp (-COOH). När aminosyror förenas med varann i långa kedjor bildas s.k. peptider eller polypeptider. Själva bindningen kallas peptidbindning (-CONH-). En allmän formel för en aminosyra kan skrivas NH2-CH-R-COOH där R är en kolvätegrupp t.ex. -CH3, -C2H5 osv. Det finns ett 20-tal olika aminosyror, t.ex. glycin, alanin, arginin, valin och lycin. Ett protein som hemoglobin innehåller t.ex. 574 aminosyror.
Proteinmolekylen är ofta veckad och spiralformad. Den kan bli mindre veckad genom att vätebindningar bryt vid hög temperatur (>+70 grader Celsius) eller påverkas av kemikalier som syror. Detta kallas för koagulering eller denaturering. Protein kan även nedbrytas av enzymer, s.k. proteaser. Hämoglobinmolekyler i röda blodkroppar hjälper till att ta upp syret.
Alkoholer
Alkoholer innehåller minst en -OH -grupp. Den enklaste alkoholen är den giftiga alkoholen metanol CH3-OH. Vanlig sprit dvs. etanol har formeln C2H5-OH. Andra alkoholer innehåller flera OH-grupper t.ex. glykol, HO-H2C-CH2-OH. Den kallas då en tvåvärd alkohol. En trevärd alkohol (med tre OH-grupper) är glycerol . Det finns även cykliska alkoholer som den giftiga alkoholen fenol. Alkoholer används t.ex. inom industrin till framställning av läkemedel, kosmetika, nitroglycerin och plaster. Som tidigare nämnts framställs estrar och fett med hjälp av trevärda alkoholen glycerol.
